پایان نامه ها

اسيد، ترکيبات، يک، داراي، اين، هيدروکسيل

آن فعاليت آنتياکسيداني از سيگما به آلفا کاهش مييابد(66). مکانيسم عمل توکوفرولها با جزييات دقيقي روشن شده است. اين مولکولها اکسيژن راديکالي را جستجو و شناسايي كرده و هيدروژن فنوليک خود را به اين راديکالها منتقل و آن را غير فعال ميكنند(50).
2-3-2-3-اسيد اسکوربيکاسید اسکوربیک در روغنها و چربیها نامحلول است. لذا غالبا از استر پالمیتات آن استفاده می‌شود که به کمک حرارت و یک حلال مناسب در فاز چربی پراکنده می‌گردد.
اسید آسکوربیک یکی از مهمترین گیرنده‌های اکسیژن و یون های فلزی محسوب می‌شود و در برخی موارد به همراه توکوفرول به روغن‌ها اضافه می‌گردد(6).

شکل 2-6- ساختار توکوفرول و توکوتری انول
شکل 2-7-ساختار اسید آسکوربیک2-3-2-4-ترکيبات فنوليکترکيبات فنوليک، داراييک يا چند گروه هيدروکسيل متصل به يک حلقه آروماتيک شده هستند. فنول‌ها از جهاتي شبيه الکل‌هاي آليفاتيک هستند که گروه هيدروکسيل به يک زنجيره کربني متصل است. با اين وجود در ترکيبات فنوليک گروه هيدروکسيل تحت تاثير حلقه آروماتيک است. حلقه آروماتيک موجب مي‌شود که هيدروژن گروه هيدروکسيل ناپايدار باشد و در نتيجه فنول‌ها اسيدهاي ضعيفي باشند.ترکيباتي که داراي بيشتر از يک گروه هيدرکسيل متصل شده به يک يا چند حلقه بنزني باشند را پلي‌فنول گويند. اصطلاح (پلي‌فنول) گاهي اوقات گمراه کننده است چون بعضي از افراد فکر مي‌کنند پلي‌فنول‌ها پلی مری از مولکول‌هاي منفرد فنول‌ها هستند. اصطلاح فنوليک دسته بسيار زيادي از ترکيبات را تحت پوشش قرار مي‌دهد. (جدول2-2)
2-3-2-4-1-فنوليک‌هاي سادهفنوليک‌هاي ساده در واقع فنول‌هاي تعويضي هستند. در اين حالت موقعيت گروه‌هاي هيدروکسيل موجود روي حلقه به صورت اورتو، متا و پارا است. به عنوان مثال رزورسينول(1 و3- دي‌هيدروکسي بنزن) يک فنوليک ساده متا-دي‌هيدروکسي است (شکل2-8) (5).

شکل2-8-ساختار مولکولي رزورسينول2-3-2-4-2-اسيد و آلدهيدهاي فنوليکهيدروکسيبنزوئيک اسيدها ترکيباتي هستند که يک گروه کربوکسيل روي حلقه فنول جانشين شده است. از اين دسته ترکيبات مي‌توان به گاليک اسيد، پروکاتچوئيک اسيد، ساليسيليک اسيد و وانيليک اسيداشاره کرد. آلدهيدهاي هيدروکسي بنزوئيک اسيد همانند وانيلين داراييک گروه آلدهيد به جاي گروه کربوکسيل هستند (شکل2-9) (5).
جدول2-2-طبقه‌بندي ترکيبات فنوليک بر اساس تعداد کربنساختار گروه
C6 فنوليک‌هاي ساده
C6-C1 فنوليک اسيدها و ترکيبات وابسته
C6-C2 استوفنون‌ها و فنيل استيک اسيدها
C6-C3 سيناميک اسيدها، سيناميل آلدهيدها و سيناميل الکل‌ها
C6-C3 کومارين‌ها، ايزوکومارين‌ها و کورومن‌ها
C15 چالکون‌ها، ارون‌ها و دي‌هيدروچالکون‌ها
C15 فلاوان ها
C15 فلاون‌ها
C15 فلاوانون‌ها
C15 فلاوانونول‌ها
C15 آنتوسيانيدين‌ها
C1 آنتوسيانين‌ها
C30 بي‌فلاونيل‌ها
C6-C1-C6, C6-C2-C6 بنزوفنون‌ها، زانتون‌ها و استيلبن‌ها
C6, C10, C14 کينون‌ها
C18 بتاسيانين‌ها
ليکنان، نئوليکنان ديمر يا اليگومر
ليکنين بسپار
تانن‌ها اليگومر يا بسپار
فلوبافن‌ها بسپار
2-3-2-4-3-استوفنون‌ها و فنيل استيک اسيدهااين ترکيبات داراي ساختار C6-C2 هستند و به‌ندرت در طبيعت يافت مي‌شوند.
2-3-2-4-4-سيناميک اسيدهامعمولاً در طبيعت شش سيناميک اسيد با ساختار C6-C3يافت مي‌شود. تمام گياهان احتمالاً داراي حداقل سه تا از اين‌ها هستند. اين شش ترکيب شامل: سيناميک اسيد، کوماريک اسيد، کافئيک اسيد، فروليک اسيد، 5-هيدروکسي فروليک اسيد و سيناپيک اسيد است (شکل 2-10).

شکل2-9-ساختار مولکولي وانيلين
(سيناميک اسيد ) ( کافئيک اسيد) ( فروليک اسيد)
شکل2-10-ساختار مولکولي سيناميک، کافئيک و فروليک اسيدسيناميک اسيدها در گياهان بيشتر به صورت کوينيک اسيد (همانند کلروژنيک اسيد که استر کافئيک اسيد و کوينيک اسيد است) يا متصل به اسيدهاي آلي شيکميک اسيد، تارتاريک اسيد يا قندها هستند (5).
2-3-2-4-5-کومارين‌هاکومارين‌ها داراي اسکلت C6-C3 هستند، اما داراييک اکسيژن در واحد C3 هستند. کومارين‌هاي متعددي وجود دارد که تعدادي از آن‌ها در مقاومت به افت و بيماري و همچنين تحمل به اشعه ماوراي بنفش نقش دارند (5).
2-3-2-4-6-فلاونوئيدهافلاونوئيدها ترکيبات C15 هستند که همه آنها داراي ساختار C6-C3-C6 مي‌باشند. فلاونوئيدها مي‌توانند به سه دسته بزرگ بر اساس ساختار کلي‌شان تقسيم شوند. در هر مورد، دو حلقه بنزني به وسيلهيک گروه سه کربنه به هم وصل شده‌اند. نحوه قرارگيريC3 تعيين کننده گروه ترکيب است.
2-3-2-4-6-1-چالکون‌هاچالکون‌ها و دي‌هيدروچالکون‌ها داراييک زنجيرهC3 خطي متصل شده به دو حلقه بنزني هستند‌ (شکل2-11). چالکون‌ها، همانند بوتئين داراي رنگ زرد در گل‌ها هستند. يک مثال از دي‌هيدروچالکون، فلوريدزين است که در برگ‌هاي سيب پيدا شده و گزارش شده که داراي خاصيت ضد تومري است.

شکل2-11-ساختار مولکولي چالکون و دي‌هيدروچالکون2-3-2-4-6-2-ارون‌هاارون‌ها به‌وسيله حلقه‌اي شدن زنجيرهC3 چالکون‌ها ايجاد مي‌شوند که به موجب آن گروه متاهيدروکسيل با α- کربن واکنش داده و يک حلقه پنج ضلعي تشکيل مي‌دهد (شکل 2-12).

شکل2-12-ساختار مولکولي ارون2-3-2-4-6-3- فلاونوئيدهافلاونوئيدهاي معمولي همانند، فلاوانون داراييک حلقه شش ضلعي (حلقه C) هستند. فلاونوئيدها داراي سه حلقهA، B و C مي‌باشند، که حلقهA معمولاً حلقه سمت چپ است (شکل2-13). عضو شش ضلعي (حلقه C) مي‌تواند پيران، پيريليوم يا پيرون باشد.

شکل2-13-ساختار مولکولي فلاونوئيدهافلاوونوييد به همه ترکيبات فنولي موجود در تمام بخشهاي گياهي اشاره دارد،(52). که شامل فلاونولها، ايزوفلاونها، آنتوسيانيدين‌ها، فلاونونها و فلاون هاهستند. اينها از نظر ساختار شيميايي با هم متفاوتاند. تا کنون بيش از 4000 فلاونوييد شناخته شده که در تعدادي از آنها فعاليت آنتياکسيداني گزارش گرديده است. اين ترکيبات بر ضد راديکالهاي آزاد، اکسيژن فعال و چلات کنندههاي آهن عمل ميکنند و عقيده براين است که کتچين داراي فعاليت آنتياکسيداني بيشتري نسبت به بقيه ترکيبات فلاونوييدي است (34). توانايي آنتياکسيداني فلاونوييدها بهويژگيهاي ساختار مولکولي آن بر ميگردد. بعنوان مثال هيدروکسيلاسيون حلقه B خصوصا براي اين فعاليت مهم است. براي مثال ترکيباتي نظير روبينتينو ميريستين بدليل وجود يک گروه هيدروکسيل در موقعيت’5 در حلقه B نسبت به ترکيبات مشابه (از نظر ساختاري) که گروه هيدروکسيل



قیمت: 11200 تومان

متن کامل پایان نامه ها در 40y.ir

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *