اسید، ترکیبات، یک، دارای، این، هیدروکسیل

آن فعالیت آنتیاکسیدانی از سیگما به آلفا کاهش مییابد(66). مکانیسم عمل توکوفرولها با جزییات دقیقی روشن شده است. این مولکولها اکسیژن رادیکالی را جستجو و شناسایی کرده و هیدروژن فنولیک خود را به این رادیکالها منتقل و آن را غیر فعال میکنند(50).
2-3-2-3-اسید اسکوربیکاسید اسکوربیک در روغنها و چربیها نامحلول است. لذا غالبا از استر پالمیتات آن استفاده می‌شود که به کمک حرارت و یک حلال مناسب در فاز چربی پراکنده می‌گردد.
اسید آسکوربیک یکی از مهمترین گیرنده‌های اکسیژن و یون های فلزی محسوب می‌شود و در برخی موارد به همراه توکوفرول به روغن‌ها اضافه می‌گردد(6).

شکل 2-6- ساختار توکوفرول و توکوتری انول
شکل 2-7-ساختار اسید آسکوربیک2-3-2-4-ترکیبات فنولیکترکیبات فنولیک، داراییک یا چند گروه هیدروکسیل متصل به یک حلقه آروماتیک شده هستند. فنول‌ها از جهاتی شبیه الکل‌های آلیفاتیک هستند که گروه هیدروکسیل به یک زنجیره کربنی متصل است. با این وجود در ترکیبات فنولیک گروه هیدروکسیل تحت تاثیر حلقه آروماتیک است. حلقه آروماتیک موجب می‌شود که هیدروژن گروه هیدروکسیل ناپایدار باشد و در نتیجه فنول‌ها اسیدهای ضعیفی باشند.ترکیباتی که دارای بیشتر از یک گروه هیدرکسیل متصل شده به یک یا چند حلقه بنزنی باشند را پلی‌فنول گویند. اصطلاح (پلی‌فنول) گاهی اوقات گمراه کننده است چون بعضی از افراد فکر می‌کنند پلی‌فنول‌ها پلی مری از مولکول‌های منفرد فنول‌ها هستند. اصطلاح فنولیک دسته بسیار زیادی از ترکیبات را تحت پوشش قرار می‌دهد. (جدول2-2)
2-3-2-4-1-فنولیک‌های سادهفنولیک‌های ساده در واقع فنول‌های تعویضی هستند. در این حالت موقعیت گروه‌های هیدروکسیل موجود روی حلقه به صورت اورتو، متا و پارا است. به عنوان مثال رزورسینول(1 و3- دی‌هیدروکسی بنزن) یک فنولیک ساده متا-دی‌هیدروکسی است (شکل2-8) (5).

شکل2-8-ساختار مولکولی رزورسینول2-3-2-4-2-اسید و آلدهیدهای فنولیکهیدروکسیبنزوئیک اسیدها ترکیباتی هستند که یک گروه کربوکسیل روی حلقه فنول جانشین شده است. از این دسته ترکیبات می‌توان به گالیک اسید، پروکاتچوئیک اسید، سالیسیلیک اسید و وانیلیک اسیداشاره کرد. آلدهیدهای هیدروکسی بنزوئیک اسید همانند وانیلین داراییک گروه آلدهید به جای گروه کربوکسیل هستند (شکل2-9) (5).
جدول2-2-طبقه‌بندی ترکیبات فنولیک بر اساس تعداد کربنساختار گروه
C6 فنولیک‌های ساده
C6-C1 فنولیک اسیدها و ترکیبات وابسته
C6-C2 استوفنون‌ها و فنیل استیک اسیدها
C6-C3 سینامیک اسیدها، سینامیل آلدهیدها و سینامیل الکل‌ها
C6-C3 کومارین‌ها، ایزوکومارین‌ها و کورومن‌ها
C15 چالکون‌ها، ارون‌ها و دی‌هیدروچالکون‌ها
C15 فلاوان ها
C15 فلاون‌ها
C15 فلاوانون‌ها
C15 فلاوانونول‌ها
C15 آنتوسیانیدین‌ها
C1 آنتوسیانین‌ها
C30 بی‌فلاونیل‌ها
C6-C1-C6, C6-C2-C6 بنزوفنون‌ها، زانتون‌ها و استیلبن‌ها
C6, C10, C14 کینون‌ها
C18 بتاسیانین‌ها
لیکنان، نئولیکنان دیمر یا الیگومر
لیکنین بسپار
تانن‌ها الیگومر یا بسپار
فلوبافن‌ها بسپار
2-3-2-4-3-استوفنون‌ها و فنیل استیک اسیدهااین ترکیبات دارای ساختار C6-C2 هستند و به‌ندرت در طبیعت یافت می‌شوند.
2-3-2-4-4-سینامیک اسیدهامعمولاً در طبیعت شش سینامیک اسید با ساختار C6-C3یافت می‌شود. تمام گیاهان احتمالاً دارای حداقل سه تا از این‌ها هستند. این شش ترکیب شامل: سینامیک اسید، کوماریک اسید، کافئیک اسید، فرولیک اسید، 5-هیدروکسی فرولیک اسید و سیناپیک اسید است (شکل 2-10).

شکل2-9-ساختار مولکولی وانیلین
(سینامیک اسید ) ( کافئیک اسید) ( فرولیک اسید)
شکل2-10-ساختار مولکولی سینامیک، کافئیک و فرولیک اسیدسینامیک اسیدها در گیاهان بیشتر به صورت کوینیک اسید (همانند کلروژنیک اسید که استر کافئیک اسید و کوینیک اسید است) یا متصل به اسیدهای آلی شیکمیک اسید، تارتاریک اسید یا قندها هستند (5).
2-3-2-4-5-کومارین‌هاکومارین‌ها دارای اسکلت C6-C3 هستند، اما داراییک اکسیژن در واحد C3 هستند. کومارین‌های متعددی وجود دارد که تعدادی از آن‌ها در مقاومت به افت و بیماری و همچنین تحمل به اشعه ماورای بنفش نقش دارند (5).
2-3-2-4-6-فلاونوئیدهافلاونوئیدها ترکیبات C15 هستند که همه آنها دارای ساختار C6-C3-C6 می‌باشند. فلاونوئیدها می‌توانند به سه دسته بزرگ بر اساس ساختار کلی‌شان تقسیم شوند. در هر مورد، دو حلقه بنزنی به وسیلهیک گروه سه کربنه به هم وصل شده‌اند. نحوه قرارگیریC3 تعیین کننده گروه ترکیب است.
2-3-2-4-6-1-چالکون‌هاچالکون‌ها و دی‌هیدروچالکون‌ها داراییک زنجیرهC3 خطی متصل شده به دو حلقه بنزنی هستند‌ (شکل2-11). چالکون‌ها، همانند بوتئین دارای رنگ زرد در گل‌ها هستند. یک مثال از دی‌هیدروچالکون، فلوریدزین است که در برگ‌های سیب پیدا شده و گزارش شده که دارای خاصیت ضد تومری است.

شکل2-11-ساختار مولکولی چالکون و دی‌هیدروچالکون2-3-2-4-6-2-ارون‌هاارون‌ها به‌وسیله حلقه‌ای شدن زنجیرهC3 چالکون‌ها ایجاد می‌شوند که به موجب آن گروه متاهیدروکسیل با α- کربن واکنش داده و یک حلقه پنج ضلعی تشکیل می‌دهد (شکل 2-12).

شکل2-12-ساختار مولکولی ارون2-3-2-4-6-3- فلاونوئیدهافلاونوئیدهای معمولی همانند، فلاوانون داراییک حلقه شش ضلعی (حلقه C) هستند. فلاونوئیدها دارای سه حلقهA، B و C می‌باشند، که حلقهA معمولاً حلقه سمت چپ است (شکل2-13). عضو شش ضلعی (حلقه C) می‌تواند پیران، پیریلیوم یا پیرون باشد.

شکل2-13-ساختار مولکولی فلاونوئیدهافلاوونویید به همه ترکیبات فنولی موجود در تمام بخشهای گیاهی اشاره دارد،(52). که شامل فلاونولها، ایزوفلاونها، آنتوسیانیدین‌ها، فلاونونها و فلاون هاهستند. اینها از نظر ساختار شیمیایی با هم متفاوتاند. تا کنون بیش از 4000 فلاونویید شناخته شده که در تعدادی از آنها فعالیت آنتیاکسیدانی گزارش گردیده است. این ترکیبات بر ضد رادیکالهای آزاد، اکسیژن فعال و چلات کنندههای آهن عمل میکنند و عقیده براین است که کتچین دارای فعالیت آنتیاکسیدانی بیشتری نسبت به بقیه ترکیبات فلاونوییدی است (34). توانایی آنتیاکسیدانی فلاونوییدها بهویژگیهای ساختار مولکولی آن بر میگردد. بعنوان مثال هیدروکسیلاسیون حلقه B خصوصا برای این فعالیت مهم است. برای مثال ترکیباتی نظیر روبینتینو میریستین بدلیل وجود یک گروه هیدروکسیل در موقعیت’5 در حلقه B نسبت به ترکیبات مشابه (از نظر ساختاری) که گروه هیدروکسیل



قیمت: 11200 تومان

این نوشته در پایان نامه ها ارسال شده است. افزودن پیوند یکتا به علاقه‌مندی‌ها.

دیدگاهتان را بنویسید

نشانی ایمیل شما منتشر نخواهد شد. بخش‌های موردنیاز علامت‌گذاری شده‌اند *